Biografia
Envolveu-se ativamente no Seatle Children's Theater e em seus trabalhos de dublagem, o que fez com que ele se mudasse para Los Angeles para dar início à sua carreira de ator. Depois de sua mudança, obteve um pequeno papel em Will & Grace e papéis recorrentes em The Young and the Restless, The Brothers Garcia, Daddio e What I Like About You, e o protagonista Joel, em Do Over. No cinema, participou da comédia John Tucker Must Die e de Forever Strong.
O ator, depois de formado, quando recebeu o título de bacharel (na Santa Monica Community College), com apenas 14 anos, decidiu adiar seu ingresso na Universidade do Sul da Califórnia até que seu cronograma de trabalho o permitisse.
Penn namorou por três anos a atriz Blake Lively, com quem contracena na série Gossip Girl. Penn e Blake se conheceram aos 11 anos em Los Angeles, mas só foram namorar quando começaram a gravar Gossip Girl. Eles terminaram o namoro oficialmente em outubro de 2010. Um representante da série confirmou que Blake Lively e Penn Bagdley estariam separados desde setembro, mas que eles estão sendo profissionais e continuam amigos.
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