Ronaldo começou a sua carreira nas categorias de base do Clube de Futebol Andorinha de Santo António. Em 1995, foi para o Clube Desportivo Nacional e o seu sucesso com a equipa levou-o a assinar com o Sporting Clube de Portugal por duas temporadas. O talento precoce de Ronaldo chamou a atenção de Sir Alex Ferguson, treinador do Manchester United. Em 2003, quando tinha apenas dezoito anos de idade, Ronaldo assinou um contrato com o clube inglês, que pagou cerca de 12,24 milhões de libras esterlinas (15 milhões de euros) ao Sporting Clube de Portugal. Já na temporada seguinte, Ronaldo ganhou o seu primeiro título com o Manchester United, a Taça de Inglaterra, e chegou à final do Campeonato Europeu de Futebol de 2004 com Portugal, na qual marcou o seu primeiro golo internacional, mas não evitou a surpreendente derrota frente à Grécia. Ronaldo foi incluído na equipa ideal desta competição.
Ronaldo foi o primeiro futebolista a vencer todos os quatro prémios principais PFA e FWA, em 2007. Ronaldo ficou em terceiro lugar na votação de melhor jogador do mundo pela FIFA de 2007 e em segundo lugar na votação da Bola de Ouro de 2007. Em 2008, Ronaldo conquistou a sua primeira, e única até à data, Liga dos Campeões com o Manchester United, foi considerado o melhor avançado e o melhor jogador da competição e foi o maior marcador da mesma, assim como ganhou a Bota de Ouro, tornando-se no primeiro médio ala a conseguí-lo, e ainda ganhou a Bota de Ouro da Premier League. Ronaldo ganhou três dos quatro principais prémios PFA e FWA, não ganhando apenas o prémio PFA Young Player of the Year e foi nomeado pela FIFPro[3], World Soccer, Onze d'Or e pela FIFA (melhor jogador do mundo pela FIFA em 2008)[4], tornando-se no primeiro jogador do Manchester United a ganhar a Bola de Ouro[5] em quarenta anos, após George Best. Foi o primeiro jogador a ganhar o Prémio FIFA Ferenc Puskás, em 2009, atribuído ao melhor golo do ano. Ronaldo marcou esse golo a 40 metros da baliza do F.C. Porto num jogo dos quartos-de-final da Liga dos Campeões, enquanto jogava pelo Manchester United. Johan Cruyff, três vezes vencedor da Bola de Ouro, disse numa entrevista a 2 de Abril de 2008, "Ronaldo é melhor do que George Best e Denis Law, que foram dois grandes e brilhantes jogadores na história do Manchester United."[6]. Ronaldo ficou em segundo lugar na votação de melhor jogador do mundo pela FIFA de 2009 e segundo lugar na votação da Bola de Ouro de 2009.
Ronaldo tornou-se no maior marcador numa temporada na história do Real Madrid, com 53 golos, superando o recorde anterior do clube de 49 golos por Ferenc Puskás. Seis dias depois, Ronaldo quebrou o recorde de mais golos marcados numa temporada na La Liga, com 40, superando a marca de Telmo Zarra estabelecida em 1951 (38 golos) e a marca de Hugo Sánchez estabelecida em 1990 (38 golos). Ronaldo também quebrou o recorde de Telmo Zarra de mais golos por minuto, com um golo marcado a cada 70,7 minutos. O jornal Marca, o outorgador oficial do Troféu Pichichi (o prémio de melhor marcador da La Liga), afirmou que Ronaldo marcou 41 golos (o jornal Marca atribuiu mais um golo a Ronaldo que a La Liga, que o atribuiu a Pepe). Ao marcar 40 golos, ganhou de novo a Bota de Ouro, tornando-se no primeiro jogador a vencer o troféu em dois campeonatos diferentes. Ronaldo ficou em terceiro na votação de melhor jogador a jogar na Europa na temporada de 2010-2011, atrás de Lionel Messi e de Xavi Hernández, e em segundo lugar na eleição da Bola de Ouro da FIFA de 2011, atrás de Lionel Messi e à frente de Xavi Hernández.
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