Zegers começou sua carreira precocemente, aparecendo em comerciais. Seu primeiro papel foi aos sete anos de idade, em um papel pequeno na série de Michael J. Fox,Life With Mikey (1993).
Fez muitos papéis coadjuvantes, incluindo uma participação como convidado na série televisiva The X-Files, em que interpretou uma criança com estigmas. Teve o papel principal no filme Bud - O Cão Amigo (1997), que contava a história de um cão jogador de basquetebol.
Entre 1997 e 2004, Zegers participou tanto como protagonista, como co-estrela em muitos filmes canadianos de baixo orçamento - e alguns filmes de terror, comoKomodo (1999). Apareceu também na série americana de curta duração Titans, que co-protagonizava com Yasmine Bleeth, em 2000, papel para o qual foi escolhido pessoalmente pelo produtor Aaron Spelling. Zegers também trabalhara com Bleeth no filme It Came From the Sky, de (1999).
Após aparecer no remake de Madrugada dos Mortos, ganhou um papel principal no filme independente Transamérica (2005) - indicado ao Óscar -, contracenando comFelicity Huffman. O desempenho de Zegers como um prostituto / garoto de programa bissexual, filho de uma transexual, foi elogiado por diversos críticos, e ganhou oPrêmio Chopard de 2006 do Festival de Cannes, que é dado a jovens atores promissores. Recentemente, gravou um videoclipe chamado "The Big Bang" com a cantora e atriz Miley Cyrus.
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